Harold White (Eric Mabius) nigdy nie radził sobie w relacjach damsko-męskich. Mężczyzna zatrudnia Annie Hayes (Brooke D'Orsay), piękną koleżankę z liceum, jako trenerkę randkowania. Kobieta ma pomóc Haroldowi w znalezieniu partnerki. Gdy Annie uczy mężczyznę, jak nabrać pewności siebie, w Haroldzie budzą się dawne uczucia do przyjaciółki z młodości.